Хімія плюс біологія. Блог викладача хімії та біології Дорошенка Олександра Миколайовича

Дистанційне навчання. Завдання для гр. 53-п на 07.04.2020 р. з хімії ( 1+1 два урока вместе)

Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Тема уроку. Хімічні властивості альдегідів. Реакція окиснення й відновлення. Одержання етаналю. Використання метаналю й етаналю

Цілі уроку: ознайомити учнів з хімічними властивостями альдегідів, пов’язаними з карбонільною групою, способами одержання альдегідів на прикладі оцтового альдегіду; визначити галузі використання альдегідів з огляду на їхні фізичні й хімічні властивості; ознайомити учнів з якісною реакцією на альдегідну функціональну групу; розвивати вміння й навички учнів складати структурні формули й рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей оцтового альдегіду, його гомологів та ізомерів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, фронтальна робота, лабораторний експеримент.

Лабораторний дослід 2. Окиснення метаналю (етаналю) арґентум(І) оксидом.

Лабораторний дослід 3. Окиснення метаналю (етаналю) купрум(ІІ) гідроксидом.

ХІД УРОКУ

I. Оорганізація групи

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Експрес-опитування

1) Виберіть правильну назву альдегіду, структурна формула якого:

а) 3-метил-2,4-дибромпентаналь;

б) 3-метил-2,4-дибромбутаналь;

в) 2,4-дибром-3-метилпентаналь.

2) До фізичних властивостей метаналю належить:

а) рідина, добре розчинна у воді, з характерним запахом;

б) газ, добре розчинний у воді, з різким запахом, отруйний;

в) тверда речовина, розчинна у воді, без запаху.

3) Функціональна група альдегідів:

а) гідроксильна;

б) карбонільна;

в) карбоксильна.

2. Фронтальна робота

1) Побудуйте ізомери складу C5H10O, назвіть їх.

2) Поясніть, чому за кімнатної температури альдегіди є рідинами.

3) Складіть електронну формулу етаналю, проаналізуйте взаємний вплив атомів у карбонільній групі.

III. Вивчення нового матеріалу

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ

1. Вступне слово вчителя

Альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю. Переважна частина їхніх реакцій зумовлена наявністю карбонільної групи. Атом Карбону в карбонільній групі перебуває в стані sp2-гібридизації й утворює три σ-зв’язки (один з них — зв’язок С - O), які розташовані в одній площині під кутом 120° один до одного.

Схема будови карбонільної групи

В підручнику шукаємо рівняня реакцій схеми і самостійно дописуємо
Подвійний зв’язок карбонільної групи за фізичною природою подібний до подвійного зв’язку між атомами Карбону, тобто це поєднання σ- і п-зв’язків, останній з яких утворений р-електронами атомів Карбону й Оксигену. Через більшу електронегативність атома Оксигену порівняно з атомом Карбону зв’язок C = O є дуже поляризованим за рахунок зсуву електронної густини п-зв’язку в бік атома Оксигену, у результаті чого на атомі Оксигену виникає частковий негативний (δ-), а на атомі Карбону — частковий позитивний (δ+) заряди:

Завдяки поляризації атом Карбону карбонільної групи має електрофільні властивості й здатен реагувати з нуклеофільними реагентами. Найважливішими реакціями альдегідів є реакції нуклеофільного приєднання за подвійним зв’язком карбонільної групи.

Для карбонільних сполук характерними є реакції різних типів:

• приєднання за карбонільною групою;

• полімеризації;

• конденсації;

• відновлення й окиснення.

Більшість реакцій альдегідів і кетонів відбувається за механізмом нуклеофільного приєднання (AN) за зв’язком C = O.

Реакційна здатність у таких реакціях зменшується від альдегідів до кетонів:

1) Повне окиснення (горіння):

2) Приєднання водню до альдегідів (гідрування) здійснюється в присутності каталізаторів (Ni, Co, Pd та ін.) і приводить до утворення первинних спиртів:

*Часто як відновлювальний агент застосовують літій алюмогідрид LiAlH4 і натрій борогідрид NaBH4.

Крім реакцій приєднання за карбонільною групою, для альдегідів характерними є також реакції окиснення.

3) Окиснення. Альдегіди легко окислюються, утворюючи відповідні карбонові кислоти:

а) Амоніаковий розчин арґентум(І) оксиду [Ag(NH3)2]OH у процесі нагрівання з альдегідами окислює альдегід до кислоти (у формі її амонієвої солі) з утворенням вільного металевого срібла. Відновлене срібло лягає тонким шаром на стінки хімічної посудини, у якій протікає реакція, і виходить срібне дзеркало. Така взаємодія отримала назву реакції «срібного дзеркала» і є якісною на альдегіди.

Лабораторний дослід 2. Окиснення метаналю (етаналю) арґентум(І) оксидом

б) Ще однією характерною реакцією є окиснення альдегідів купрум(ІІ) гідроксидом.